《送别》以简洁而深情的笔触勾勒出一幅人生离别的画卷，通过长亭、古道、芳草、晚风、笛声等意象的叠加，渲染出苍茫暮色中友人分别的惆怅氛围。歌词中“天涯”“地角”的遥远与“知交半零落”的孤寂相互映照，既是对具体离别场景的描绘，亦暗喻人生聚散无常的永恒命题。“问君此去几时来”的殷切期盼与“来时莫徘徊”的温柔劝慰，透露出对重逢的渴望与对逝去时光的坦然接受。夕阳山外山的远景勾勒出超越时空的苍凉，而“人生难得是欢聚，惟有别离多”的慨叹，则升华至对生命本质的哲学思考——欢聚短暂如朝露，别离才是常态。整首词作以浅白语言承载深沉情感，既有个体离愁的细腻表达，又蕴含对人间普遍命运的悲悯观照，在哀而不伤的意境中传递出对友情的珍视、对过往的怀念以及对人生无常的豁达体悟。
